Hendrik de Winter was, vermoedelijk tussen 1737 en 1740, leerling van Cornelis Pronk (zie cat. nrs. 140-142). Tot 1745 maakte De Winter, in navolging van zijn leermeester, topografische tekeningen van dorpen en steden in Noord- en Zuid-Holland en in Utrecht. Daarna gaf hij waarschijnlijk enkele jaren tekenles en was hij actief als handelaar in prenten en tekeningen, als kunstmakelaar en als veilinghouder. Van 1740 tot 1742 werkte hij in Noord-Duitsland, in de omgeving van Hamburg, waar zijn voorouders vandaan kwamen. Hij was een neef van de Duitse schilder Balthasar Denner (1685-1749), die enkele jaren in Nederland werkzaam is geweest en met wie De Winter in 1739 contact heeft gehad. Het is goed mogelijk dat De Winter met Denner is meegegaan toen deze in 1740 naar Hamburg vertrok. Denners connecties met de vorsten van Sleeswijk-Holstein hebben er waarschijnlijk toe bijgedragen dat De Winter opdracht kreeg om kastelen en landhuizen in beeld te brengen. Het topografische genre werd in Duitsland nauwelijks beoefend. Tijdens zijn verblijf in Duitsland heeft De Winter ook het kasteel Ottersberg van twee kanten getekend. Het kasteel lag bij het plaatsje Ottersberg vlakbij Bremen. Van een van de twee tekeningen (cat. nr. 190) bevindt zich in Bremen een uitgewerkte versie in kleur uit 1742 (afb. a). Deze aquarel heeft als onderschrift Otters, Bergh gelegen 3 Mijl van bremen. De bosschage is hog er dan op de Amsterdamse tekening en de voorgrond is gestoffeerd met enkele figuren.