Toen in 1742 een lijst werd samengesteld om de belastingvoet van de Amsterdammers te bepalen, stonden de schilder van dit portret, Jan Maurits Quinkhard (1688-1772), en de geportretteerde, Jacob de Wit (1695-1754), bovenaan met een jaarinkomen van ieder ƒ 4000,-. De kunstenaars woonden tevens bij elkaar in de buurt – Quinkhard in een huurhuis op de Herengracht 183 en De Wit in een gekocht huis op de Keizersgracht 385 – en waren beide lid van de Academie der Tekenkunst die was gevestigd in de kamer boven het Corps du Guarde op de Leidsche Poort. In 1743, 1747 en 1749 ondertekenden ze met een groep collega’s een akte waarin werd besloten tweemaal per week gezamenlijk naar een naakt model te tekenen. Kortom, Quinkhard en De Wit moeten elkaar goed gekend hebben en zij aan zij hebben getekend. De Wits waardering voor Quinkhards kwaliteiten als portrettist blijkt uit het feit dat hij zich enkele malen door hem heeft laten schilderen en tekenen. Op dit schilderij is Jacob de Wit afgebeeld in een ovaal paneel dat leunt op een boek en wordt ondersteund door een putto. Het gordijn linksboven is terzijde geschoven, waardoor het portret als het ware in het schilderij wordt gepresenteerd. Nederlandse schilders in de tweede helft van de zeventiende eeuw gebruikten dit motief vaak en ook De Wits beroemde tijdgenoot Cornelis Troost (1696-1750) had zichzelf in 1739 zo geportretteerd. Deze manier van uitbeelden houdt waarschijnlijk een verwijzing in naar het illusionistische en kunstmatige karakter van de schilderkunst. De attributen rondom het portret verbeelden De Wits professie en geven aan dat hij zich met trots en bewust van zijn status als schilder presenteert. Het is zeer waarschijnlijk dat dit schilderij als voorbeeld heeft gediend voor een prent die Quinkhards vriend Jacob Houbraken maakte en die in 1751 werd afgedrukt in Jan van Gools Nieuwe Schouburg. Het bijschrift luidt: J.M. Quinkhard pinx.,1751, J. De Wit orn. del., J. Houbraken sculp. Wellicht bieden prent en tekst inzicht in de werkmethode bij de totstandkoming van het geschilderde portret. Quinkhard heeft ongetwijfeld De Wits beeltenis in de ovaal geschilderd; gezien het schetsmatige karakter van het bijwerk is het goed mogelijk dat dit door de Wit zelf is uitgevoerd. Houbraken heeft op zijn prent dan het portret nauwkeurig gekopieerd en het bijwerk er omheen op grond van De Wits compositie naar eigen inzicht ingevuld. Zo is het boek waar het ovale portret in het schilderij op rust in de prent vervangen door een basement met putti en zijn de tekenbladen verdwenen. De mogelijkheid dat Quinkhards portret op de eerste plaats is vervaardigd om als voorbeeld te dienen voor een prent kan dus niet worden uitgesloten.