Willem Dreesmann jr. was de zoon van Willem Joseph Rudolf Dreesmann (1885-1954) en Anna Peek (1885-1956). Zijn grootvader was ondernemer Anton Dreesmann, die samen met Willem Vroom in 1887 de manufacturenzaak Vroom & Dreesmann was begonnen aan de Weesperstraat in Amsterdam. V&D groeide uit tot een winkelketen met vestigingen door het hele land. Willem jr. kwam ook in de familiezaak te werken. In zijn jeugd was hij tenniskampioen van Nederland geweest. Na de dood van zijn vader Willem sr. in 1954 werd hij samen met Rudi Vroom, de kleinzoon van Willem Vroom, voorzitter van het concern. In 1971 overleed hij aan een hersenbloeding, waarna zijn jongere broer Anton het stokje overnam.